Maddox a hotărât să meargă pe urmele mamei sale, Angelina, care în 2005 a obţinut la rândul ei permisul de zbor. Brad Pitt a mărturisit: "Fiul nostru ia lecţii de pilotaj".

Puştiul a însoţit-o pe mama sa, anul trecut, în timp ce aceasta a pilotat un avion deasupra Angliei. Totuşi, Maddox trebuie să mai aştepte şapte ani pentru a putea pilota singur un avion.